Cuộc chiến tranh du kích, như người ta thường gọi, bắt đầu từ khi quân Pháp tiến vào Smolénsk.

Trước khi chính phủ chính thức công nhận lối đánh du kích, hàng nghìn kẻ lầm đường lạc lối, những toán quân cướp bóc và đội quân kiếm ăn của địch đã bị người Cossack và nông dân tiêu diệt. Họ giết lũ giặc như cách những con chó xúm lại cắn chết một con chó dại đi lạc, bằng bản năng thuần túy. Denís Davýdov, với bản năng Nga sắc bén của mình, là người đầu tiên nhận ra giá trị của thứ vũ khí lợi hại này – một thứ vũ khí bất chấp mọi quy tắc quân sự mà vẫn nghiền nát được quân Pháp – và công lao đặt những viên gạch đầu tiên cho phương thức tác chiến này chính là của ông.

Vào ngày 24 tháng Tám, toán du kích đầu tiên của Davýdov được thành lập, sau đó nhiều đội khác cũng được công nhận. Chiến dịch càng tiến triển, những toán quân này càng trở nên đông đảo.

Những đơn vị quân không chính quy này đã tiêu diệt đại quân Pháp theo lối “tằm ăn dâu”. Họ nhặt nhạnh những chiếc lá đã tự lìa cành từ cái cây tàn héo – chính là quân đội Pháp – và thỉnh thoảng còn rung lắc cả cái cây ấy. Đến tháng Mười, khi quân Pháp đang tháo chạy về hướng Smolénsk, đã có hàng trăm đội quân như thế, với đủ mọi quy mô và đặc thù. Có những toán bắt chước hoàn toàn phương pháp tác chiến chính quy, có cả bộ binh, pháo binh, ban tham mưu và cả những tiện nghi cuộc sống. Có những toán lại chỉ toàn kỵ binh Cossack. Cũng có những nhóm hỗn tạp, chắp vá gồm cả bộ binh và kỵ binh, cùng những nhóm nông dân và điền chủ không ai biết tới. Một viên thư ký nhà thờ chỉ huy một toán quân đã bắt giữ được hàng trăm tù binh chỉ trong vòng một tháng; và còn có cả Vasílisa, vợ của một trưởng làng, người đã hạ sát hàng trăm lính Pháp.

Chiến tranh du kích bùng lên dữ dội nhất vào những ngày cuối tháng Mười. Giai đoạn đầu tiên đã qua đi: cái thời mà chính các du kích quân cũng kinh ngạc trước sự táo bạo của bản thân, phút nào cũng nơm nớp lo sợ bị quân Pháp bao vây và bắt giữ, phải ẩn nấp trong rừng mà không dám tháo yên cương cho ngựa, chẳng dám xuống ngựa, lúc nào cũng trong tâm thế bị truy đuổi. Đến cuối tháng Mười, lối đánh này đã định hình rõ rệt: ai cũng hiểu rõ những gì có thể và không thể liều lĩnh làm với quân Pháp. Giờ đây, chỉ có những chỉ huy các toán quân có ban tham mưu, những người hành quân theo sách vở và giữ khoảng cách với quân Pháp, là còn coi nhiều điều là bất khả thi. Những toán quân nhỏ, vốn đã bắt đầu hoạt động từ sớm và quan sát quân Pháp rất kỹ, lại coi những điều mà các chỉ huy toán quân lớn không dám nghĩ tới là hoàn toàn khả thi. Người Cossack và nông dân, những người len lỏi ngay giữa lòng quân Pháp, giờ đây coi mọi thứ đều có thể.

Ngày 22 tháng Mười, Denísov (một trong những chỉ huy quân không chính quy) đang ở thời điểm hưng phấn nhất của cuộc chiến du kích. Từ sáng sớm, ông và toán quân của mình đã lên đường. Suốt cả ngày, từ trong khu rừng chạy dọc theo con đường cái, ông quan sát một đoàn xe lớn của Pháp chở hành lý kỵ binh và tù binh Nga đang tách khỏi phần còn lại của đạo quân, mà theo tin tức từ các điệp viên và tù binh, đoàn xe này đang di chuyển dưới sự hộ tống nghiêm ngặt về hướng Smolénsk. Ngoài Denísov và Dólokhov (người cũng chỉ huy một toán nhỏ và hoạt động gần khu vực của Denísov), chỉ huy một số đơn vị lớn có ban tham mưu cũng biết về đoàn xe này và, như cách Denísov mô tả, họ đang “mài răng” để nhắm vào nó. Hai trong số các chỉ huy toán quân lớn – một người Ba Lan và một người Đức – gần như cùng lúc gửi lời mời tới Denísov, yêu cầu ông hợp quân với họ để tấn công đoàn xe.

“Không, anh bạn à, tôi cũng có ‘ria mép’ của riêng mình đây,” Denísov nói khi đọc xong những bức thư ấy. Ông viết thư trả lời viên tướng Đức rằng, dù ông rất muốn phục vụ dưới trướng một vị tướng lừng lẫy và anh dũng như vậy, nhưng ông đành phải từ chối vì hiện đã thuộc quyền chỉ huy của viên tướng Ba Lan. Với viên tướng Ba Lan, ông cũng trả lời tương tự, thông báo rằng mình đang dưới quyền chỉ huy của viên tướng Đức.

Sắp xếp xong xuôi, Denísov và Dólokhov dự định sẽ tự mình tấn công và cướp lấy đoàn xe đó với lực lượng nhỏ bé của mình mà không cần báo cáo với cấp chỉ huy cao hơn. Ngày 22 tháng Mười, đoàn xe di chuyển từ làng Mikúlino tới làng Shámshevo. Bên trái con đường giữa Mikúlino và Shámshevo là những cánh rừng lớn, có chỗ lan tận sát ra đường, có chỗ lại lùi xa cả dặm hoặc hơn. Suốt cả ngày, Denísov và toán quân của ông cưỡi ngựa xuyên qua những cánh rừng đó, đôi khi nấp sâu bên trong, đôi khi lại tiến sát ra mép bìa rừng, nhưng không bao giờ để mất dấu đoàn quân Pháp đang di chuyển. Sáng hôm đó, các chiến sĩ Cossack của Denísov đã phục kích và kéo vào rừng hai chiếc xe chở yên cương kỵ binh bị sa lầy gần Mikúlino, nơi khu rừng chạy sát vào đường cái. Kể từ lúc đó cho đến tận tối, toán quân chỉ lặng lẽ theo dõi mọi chuyển động của quân Pháp mà không hề tấn công. Cần phải để quân Pháp đến được Shámshevo một cách yên ổn, không để chúng báo động, rồi sau đó, sau khi hội quân với Dólokhov (người sẽ đến hội ý vào tối hôm đó tại một túp lều gác rừng cách Shámshevo chưa đầy một dặm), họ sẽ bất ngờ tập kích quân Pháp vào lúc rạng đông, ập xuống đầu chúng như một trận lở tuyết từ hai phía để tiêu diệt và bắt sống toàn bộ chỉ trong một đòn.

Ở phía sau, cách Mikúlino hơn một dặm nơi khu rừng chạy sát ra đường, sáu người lính Cossack đã được bố trí để báo tin nếu có thêm các đoàn quân Pháp mới xuất hiện.

Phía bên kia Shámshevo, Dólokhov cũng được giao nhiệm vụ quan sát con đường tương tự để xác định khoảng cách của các đơn vị quân Pháp khác. Họ ước tính đoàn xe có khoảng mười lăm trăm quân. Denísov có hai trăm người, và Dólokhov có thể cũng có chừng ấy, nhưng sự chênh lệch về quân số không làm Denísov nao núng. Điều duy nhất ông muốn biết lúc này là đó là những đơn vị quân nào, và để biết được điều đó, ông cần bắt được một “cái lưỡi” – tức một tên tù binh từ chính đoàn quân đó. Cuộc tấn công vào hai cỗ xe sáng hôm đó đã diễn ra quá vội vã nên toàn bộ lính Pháp đi cùng xe đều bị giết sạch; chỉ có một chú lính trống nhỏ bị bắt sống, và vì chú ta chỉ là kẻ đi lạc nên chẳng thể cung cấp thông tin gì cụ thể về các đơn vị quân trong đoàn.

Denísov thấy việc tấn công lần nữa là quá mạo hiểm vì sợ sẽ đánh động toàn bộ đoàn quân, nên ông đã phái Tíkhon Shcherbáty, một nông dân trong toán quân của mình, lẻn vào Shámshevo để cố bắt bằng được một trong những nhân viên quân nhu Pháp được cử đi trước.