Gia đình Killigrew dường như có một niềm đam mê mãnh liệt với sân khấu, bởi có tới bốn người trong số họ là kịch tác giả. Thật vậy, Henry Killigrew, người từng học tại Christ Church, Oxford, đã bắt đầu sự nghiệp từ năm mười bảy tuổi, khi một vở kịch do ông chắp bút được công diễn nhân lễ cưới của Lãnh chúa Charles Herbert với Phu nhân Mary Villiers tại Black Friars. Một số nhà phê bình đương thời đã phản đối rằng một trong các nhân vật, đại diện cho một thiếu niên mười bảy tuổi, lại ăn nói quá táo bạo so với lứa tuổi của mình; và Falkland đã đáp lại rằng "việc một chàng trai mười bảy tuổi ăn nói bạo dạn như vậy không có gì là quái đản hay bất khả thi, khi mà kẻ nhào nặn ra lời thoại ấy cho nhân vật, đồng thời là tác giả của toàn bộ vở kịch, bản thân cũng chẳng lớn hơn là bao."

Ngài William Killigrew, Hiệp sĩ, người trung thành với Charles I và rất được Charles II sủng ái, giữ chức thị vệ phòng kín kiêm phó giám thị hoàng gia của Vương hậu, cũng viết kịch, chủ yếu là kịch thể loại bi hài kịch, nhưng dường như chúng không được công chúng đón nhận.

Nhưng người dấn thân sâu nhất vào nghiệp sân khấu trong gia đình chính là Thomas, người con trai thứ tư của Ngài Robert Killigrew, sinh năm 1611. Từ khi còn trẻ, ông đã trở thành tiểu đồng danh dự cho Charles I và theo hầu Charles II trong những năm tháng lưu vong. Vào thời kỳ đó, khi Charles đang rơi vào cảnh túng quẫn tiền bạc, Thomas Killigrew đã được cử làm "Đại sứ thường trực" tại Venice vào năm 1652, "để vay tiền của các thương gia người Anh nhằm trang trải cho cuộc sống riêng của ngài (Charles)," và "thuyết phục Công tước cấp cho Chúng ta một khoản tiền mặt, bù lại chúng ta sẽ cam kết bằng bất kỳ đạo luật nào để hoàn trả cả gốc lẫn lãi, và tương tự như vậy đối với bất kỳ vũ khí hay đạn dược nào mà ngài sẵn lòng cung cấp cho Chúng ta. Khoản tiền mà ông sẽ thuyết phục ngài ấy cấp cho chúng ta là Mười nghìn Pistole."

Thomas Killigrew, Người hầu phòng khu ngủ của Vua Charles II

Theo Hyde, Charles vốn hoài nghi về sự phù hợp của Killigrew đối với một sứ mệnh ngoại giao tế nhị như vậy, nhưng cuối cùng vẫn đồng ý cử ông đi, đơn giản chỉ để chiều lòng Tom.

Những mối hoài nghi của vị Hoàng tử đã hoàn toàn có cơ sở, bởi Killigrew cùng các gia nhân của mình đã có những hành vi cư xử tồi tệ đến mức Tổng đốc Venice, Francisco Erizzo, đã phải lên tiếng phàn nàn thông qua đại sứ của ông.

Ngài Edward Hyde, trong một bức thư gửi Ngài Richard Browne, đã viết: "Tôi đã thông báo cho Nhà vua về lời phàn nàn của Đại sứ Venice đối với ông Killigrew. Bệ hạ vô cùng phiền lòng về việc này, và quyết định khi trở về đây sẽ điều tra rõ những hành vi sai trái của hắn, xử lý sao cho xứng đáng với cương vị của Người, đồng thời thể hiện sự tôn trọng đối với nền Cộng hòa ấy – nơi mà Triều đình Anh từ trước đến nay vẫn duy trì mối thâm giao vô cùng khăng khít, và các Bộ trưởng của Bệ hạ ở khắp mọi nơi vẫn luôn giữ gìn quan hệ rất tốt đẹp với giới chức của Quốc gia đó; do đó, Bệ hạ càng cảm thấy vô cùng bất bình trước hành vi sai trái này của viên đại sứ thường trực."

Khi Killigrew trở về triều đình St. Germain, Ngài John Denham đã gửi tặng ông những vần thơ sau:

Tom Đại sứ của chúng ta

Từ Venice đã quay về nhà,

Và bỏ lại sau lưng bộ mặt chính khách;

Vẫn giọng điệu ấy mà thôi,

Vẫn khôn ngoan, vẫn rủng rỉnh tiền tôi,

Và chính xác ở nơi ngươi từng cất bước.

Nhưng kẻ nào dám chê cười

Hắn chẳng có chút mưu mô trong người,

Ắt sẽ phải hối hận vì lời buộc tội sai lầm;

Bởi hắn vừa mưu tính vừa chắp bút xong

Sáu vở kịch để hầu hồng

Cho chính chuyến đi sứ đầy lố bịch của mình.

Nhưng dẫu cho Charles có thể ra vẻ phẫn nộ, và dẫu ngài có bực bội vì Tom trở về mà không mang theo lưng vốn đầy "pistole", thì ngài vẫn quá ư dễ dãi và quá ham mê vui thú để có thể rời xa gã hề ruột của mình. Kể từ đó, ngài giao phó cho hắn chủ yếu những công việc liên quan đến rượu vang, rượu canary và rượu sack—những thứ mà vị Hoàng tử rất mực cần dùng.

Người ta kể rằng Louis XIV từng nghe danh tiếng về sự hóm hỉnh của Tom Killigrew nên đã cho gọi ông đến Versailles. Tại đây, nhà vua trò chuyện với ông nhưng chẳng thể nặn ra được câu trả lời nào. Cho rằng ông đang ngượng ngùng, nhà vua bèn kéo ông sang một góc, dẫn ông vào phòng tranh để ngắm các bức bích họa. Tại đó, nhà vua hỏi ông có biết những bức tranh ấy vẽ gì không. Tom bày tỏ sự không hiểu biết, lập tức nhà vua dẫn ông đứng trước bức tranh Chúa đóng đinh trên thập giá và hỏi bức tranh đó vẽ cảnh gì.

"Tôi tin rằng, thưa Bệ hạ," Tom đáp, "đó là bức tranh vẽ Chúa Kitô đứng giữa hai tên trộm."

"Và hai kẻ đó là ai?"

"Bệ hạ và Giáo hoàng," gã hề táo tợn đáp lại.

Người vợ đầu tiên của Thomas Killigrew là Cecilia, con gái của Ngài John Crofts ở Saxham, Suffolk, và họ kết hôn vào ngày 29 tháng 6 năm 1636.

Thời tiết vào ngày cưới vô cùng khắc nghiệt và giông bão, điều này đã khơi gợi cho Thomas Carew viết nên những vần thơ:

"Ngày hôm nay phải thế; mặt hàng ngày phải giấu

Khuôn mặt thẹn thùng, để cô dâu kiêu hãnh bước mau

Sách vinh quang chẳng cần ai sánh bước,

Mặc cho thần thái kia chẳng chút lẫn lộn hòa quyện cùng ai;

Hay đôi khi lướt qua cái nhìn liếc xéo

Giữa làn mây tan, chỉ để ngắm trông theo,

Chẳng màng ganh đua hào quang; nàng khoác lên mình tấm khăn voan

Tựa như một vị khách dự tiệc hóa trang đầy kiêu hãnh."

Nàng mang đến cho chồng một của hồi môn trị giá 10.000 bảng Anh cùng một người con trai nối dõi tên là Henry, sinh vào tháng 4 năm 1637. Nàng được chôn cất vào ngày 5 tháng 1 năm 1638 tại Tu viện Westminster. Tom tái hôn khi đang lưu vong tại La Hay, và người vợ thứ hai của ông là Charlotte, con gái của John van Hesse, một phụ nữ Hà Lan. Hôn lễ diễn ra vàoวันที่ 26 tháng 1 năm 1655, và với bà, ông có ba người con trai là Robert, Charles và Thomas.

Cuối cùng thì lệnh triệu hồi Charles về nước cũng đến, và Tom Killigrew đã đồng hành cùng ngài trên cùng một con tàu với tâm trạng vô cùng phơi phới, đầy những kỳ vọng lớn lao. Pepys đã sang đón Nhà vua, và vào ngày 24 tháng 5 năm 1660, ông viết: "Đi dạo trên boong tàu suốt cả buổi chiều là những nhân vật quyền quý, trong đó có Thomas Killigrew, một gã hề vui tính nhưng là một quý tộc rất được Nhà vua coi trọng, hắn đã kể cho chúng tôi nghe rất nhiều câu chuyện tiếu lâm." Trong số đó có một câu chuyện mà Pepys trích dẫn lại mang tính bất kính.

Thomas Killigrew được bổ nhiệm làm Người hầu phòng khu ngủ với mức lương 400 bảng Anh một năm, số tiền này được ông kiếm thêm đáng kể nhờ nhận hối lộ từ những kẻ đang tha thiết muốn có được các chức vụ dưới triều đình và muốn nhờ cậy ảnh hưởng của ông với Nhà vua để đạt được mục đích.

Giờ đây, ông đã có cơ hội công diễn trên sân khấu Luân Đôn những vở kịch mà ông đã sáng tác trong thời gian sống ở nước ngoài. Trong số đó có tới tám vở, gồm cả kịch hài và bi hài kịch, tất cả đều là đi mượn, không có lấy một chút sự hóm hỉnh chân thực nào mà toàn thấm đẫm sự ô uế. Có vở như The Parson's Wedding, vay mượn từ The Antiquary của Shakerly Marmion và Raw Alley của Lãnh chúa Barrey, thậm chí được chơi hoàn toàn bởi các nữ diễn viên. Ông Tregellas từng nhận xét rất chính xác: "Quả thật chúng ta thấy mình đang 'bị bao quanh bởi những cái trán bằng đồng, những trái tim cứng như cối đá dưới, và những chiếc lưỡi bốc cháy từ địa ngục.' Tôi phải bổ sung thêm rằng chúng hầu như chẳng có lấy một tia sáng lấp lánh của sự bất lương đầy hóm hỉnh mà người ta thường bắt gặp trong các tác phẩm của Ngài Charles Sedley."

Tất cả các vở kịch của Killigrew đều được in thành sách khổ lớn (folio) vào năm 1644. Pepys không tìm thấy mấy giá trị nghệ thuật trong đó. Về vở The Parson's Wedding, ông viết: "Luellin kể cho tôi nghe đây là một vở kịch vô cùng tục tĩu và lỏng lẻo, do toàn nữ diễn viên biểu diễn tại Nhà hát của Nhà vua." Về vở Claracilla, ông gọi là "một vở kịch tồi." Về Love at First Sight, "Tôi thấy vở kịch này thật nghèo nàn, và tôi nhận thấy mọi người khác cũng nghĩ vậy." Bản thân ông cũng chẳng đánh giá cao cuộc trò chuyện của Killigrew. Ông mô tả chúng là "nhạt nhẽo và sáo rỗng."

Trong cuốn The Companion to the Playhouse xuất bản năm 1764, có ghi lại một số câu chuyện về Killigrew.

"Sau cuộc Khôi phục vương quyền, ông tiếp tục giữ vị trí sủng thần bên cạnh Nhà vua, thường xuyên được diện kiến ngài ngay cả khi những bậc quý tộc hàng đầu vương quốc bị từ chối; và vốn là một con người vô cùng hóm hỉnh và linh hoạt, lại có được sự thân mật suồng sã với vị quân vương nhờ mối thâm giao lâu năm cùng việc luôn túc trực bên cạnh ngài trong những năm tháng hoạn nạn — một sự thân mật mà ngay cả uy nghi của hoàng gia sau đó cũng không thể kìm hãm được ở ông — đôi khi, dưới vỏ bọc của những trò đùa giỡn mà Vua Charles vốn vô cùng yêu thích nếu chúng thực sự tự nhiên, dù cho chính nhà vua là đối tượng của sự châm biếm, ông vẫn cả gan thốt ra những sự thật cay đắng mà hầu như chẳng ai khác dám dù chỉ hé răng gợi ý. Có một câu chuyện đặc biệt được kể lại về ông, nếu là sự thật, chính là bằng chứng đanh thép cho thấy ông đôi khi đã đi quá xa trong sự tự do suồng sã kiểu này, cụ thể như sau: Khi niềm đam mê vô bờ bến của Nhà vua dành cho phụ nữ đã khiến cho tình nhân của ngài nắm giữ quyền lực to lớn đến mức, giống như vị vua Ba Tư yểu điệu, ngài thích hợp cầm cuồng quay sợi hơn là cầm vương trượng, và vì mải mê trò chuyện với các phi tần mà ngài hoàn toàn lơ là những công việc trọng đại nhất của quốc gia, ông Killigrew bèn đến yết kiến Bệ hạ tại tư phòng, y phục ăn vận hệt như một kẻ hành hương đang chuẩn bị cho một chuyến đi dài ngày. Nhà vua ngạc nhiên trước vẻ ngoài kỳ lạ của ông, lập tức hỏi nguyên do và xem ông định đi đâu. 'Xuống Địa ngục,' gã đàn ông thẳng thừng đáp. 'Nói nghe xem nào,' Nhà vua phán, 'chuyến đi của ngươi đến nơi đó có mục đích gì?' 'Để kéo Oliver Cromwell về lại,' hắn đáp gọn lỏn, 'để lão ta có thể lo toan một phần việc nước Anh, chứ kẻ kế vị ngài chẳng mảy may lo lắng gì sảng.'"

Đây không phải là lần duy nhất Killigrew đưa ra lời khuyên chân thành cho Nhà vua. Pepys kể lại: "Ông Pierce đã kể cho tôi nghe như một sự thật hiển nhiên, được truyền lại bởi ông Cowley – người lúc đó có mặt và đã tận tai lắng nghe – rằng Tom Killigrew đã công khai nói với Nhà vua rằng tình hình triều chính của ngài đang lâm vào cảnh vô cùng tồi tệ, nhưng dẫu vậy vẫn có cách cứu vãn tất cả. Hắn nói: 'Có một con người tài giỏi, liêm khiết và năng nổ mà tôi có thể nêu tên, nếu Bệ hạ trọng dụng và ra lệnh cho ông ta giám sát để mọi việc được thực hiện chu đáo, mọi thứ sẽ nhanh chóng khá lên; và nhân vật duy nhất ấy chính là Charles Stuart, kẻ hiện đang lãng phí thời gian vào việc dùng đôi môi quanh quẩn chốn hoàng cung và chẳng có việc gì làm khác ngoài thế, nhưng nếu ngài giao cho ông ta công việc này, ngài ấy chính là người hoàn hảo nhất trên thế giới để đảm nhận.'" Ông nói rằng chuyện này hoàn toàn có thật; nhưng Nhà vua chẳng hề rút ra bài học gì từ những điều đó, ngài gạt phăng đi, chẳng nhớ lấy một lời mà lại quay về với những cuộc vui chơi sa đọa.

Vào một dịp khác, người ta kể rằng Killigrew đã đặt dưới chân đế nến nơi Vua Charles II dùng bữa tối năm mảnh giấy nhỏ, trên mỗi mảnh ông đều viết một từ all (tất cả). Khi nhìn thấy chúng, Nhà vua hỏi ông có ý gì với năm từ này. "Nếu Bệ hạ ban ơn tha tội cho thần, thần sẽ bẩm báo," câu trả lời của ông là thế. Khi được vua hứa tha tội, Killigrew liền tâu: "TỪ TẤT CẢ đầu tiên ngụ ý rằng đất nước đã vét sạch mọi thứ có thể để dâng lên ngân khố; từ TẤT CẢ thứ hai rằng Thành phố đã cho vay tất cả những gì có thể vay và muốn cho; từ TẤT CẢ thứ ba rằng Triều đình đã vung tay tiêu sạch tất cả; từ TẤT CẢ thứ tư rằng nếu chúng ta không chấn chỉnh lại tất cả; thì từ TẤT CẢ thứ năm sẽ là thảm họa cho tất cả."

Câu chuyện này sau đó đã được chế lại và châm biếm nhằm vào gia đình của William xứ Orange: "Rằng ông ta là William Nghĩ-tất-cả (Think-all); hoàng hậu của ông ta là Mary Lấy-tất-cả (Take-all); Hoàng tử George xứ Đan Mạch là George Uống-tất-cả (Drink-all); và Công chúa Anne là Anne Ăn-tất-cả (Eat-all)."

Mặc dù Thomas Killigrew thường được gọi bằng danh hiệu Gã hề của Nhà vua, nhưng ông không hề nắm giữ bất kỳ chức vụ chính thức nào mang danh nghĩa đó.

"Ông Cooling kể cho chúng tôi nghe cách mà Nhà vua, có lần khi nhắc đến việc Công tước xứ York bị vợ áp đảo, đã nói với một số người trong nhóm rằng vì chuyện đó ngài sẽ không bao giờ đi chơi cùng gã Tom Otter này nữa (chỉ một người chồng sợ vợ trong vở kịch Epicæne của Ben Jonson), ý ngài ám chỉ Công tước xứ York và người vợ của ông ta. Tom Killigrew đứng bên cạnh liền cất lời: 'Thưa Ngài, xin ngài cho biết tình cảnh nào tốt hơn, một người đàn ông làm Tom Otter trước vợ mình hay trước tình nhân của mình?' ý muốn nói đến việc Nhà vua sợ Phu nhân Castlemaine."

Có một buổi sáng, Killigrew đang cặm cụi xem lại một vở kịch của chính mình được đặt trên bệ cửa sổ, trong khi Bệ hạ đang cạo râu. "À này Killigrew," Nhà vua cất tiếng hỏi, "vào Ngày phán xét cuối cùng, ngươi sẽ nói gì để biện hộ cho những lời lẽ vô bổ trong cuốn sách đó?" Tom liền đáp rằng ông có thể giải trình về những "lời vô bổ" của mình tốt hơn nhiều so với những gì Nhà vua có thể làm đối với những "lời hứa suông và những bằng sáng chế còn vô bổ hơn nữa, thứ đã tàn phá nhiều sinh mạng hơn bất kỳ cuốn sách nào của ông."

"Một câu chuyện nữa được kể về ông, cũng không kém phần hài hước. Sự ham mê vui thú của Vua Charles, thứ mà ngài luôn đặt lên trên cả công việc chính trị, thường xuyên khiến các quốc sự bị trì trệ do Bệ hạ bỏ bận tâm đến hội đồng khi họ đã tề tựu để giải quyết việc công. Sự xao lãng này đã gây ra sự bất mãn và phẫn nộ lớn cho nhiều người phải chịu đựng sự thiếu tôn trọng có vẻ như cố ý đó. Trong một lần như thế, Công tước xứ Lauderdale, người vốn có bản tính bồng bột và nóng nảy, đã đùng đùng nổi giận bước ra khỏi phòng họp hội đồng, và gặp ngay ông Killigrew ở ngay khoảnh khắc tiếp theo, ông ta đã thốt ra những lời lẽ vô cùng bất kính về Bệ hạ. Killigrew bèn nài nỉ Ngài Công tước hãy nguôi giận, đồng thời ngỏ ý cá cược một trăm bảng rằng chính ông sẽ thuyết phục được Bệ hạ đến phòng họp hội đồng trong vòng nửa tiếng nữa. Vị Công tước ngạc nhiên trước sự táo tợn của tuyên bố đó, và vì đang cơn tức giận với nhà vua nên đã nhận lời thách đấu. Lập tức, Killigrew tiến thẳng vào yết kiến Nhà vua, không khách sáo thuật lại mọi chuyện vừa xảy ra, và bồi thêm mấy lời thế này: 'Thần vốn biết Bệ hạ căm ghét Lauderdale đến nhường nào, dù cho sự ngặt nghèo của thời cuộc buộc ngài phải giữ vỏ bọc lịch thiệp bên ngoài; giờ đây, nếu ngài muốn tống khứ một kẻ đáng ghét như vậy khỏi tầm mắt, ngài chỉ cần đến dự họp hội đồng lần này thôi, bởi thần nắm rõ tính keo kiệt của hắn đến mức thần tin chắc rằng, thà mất một trăm bảng này còn hơn, hắn thà tự treo cổ quách đi cho rồi chứ chẳng đời nào chịu để ngài làm phiền thêm lần nữa.'

Nhà vua vô cùng thích thú trước sự sắc sảo trong nhận xét đó, lập tức đáp lời: 'Thế thì được, Killigrew, trẫm nhất định sẽ đi.' Và ngài đã giữ đúng lời hứa của mình."

Pepys viết khá nhiều điều về Killigrew. Ông kể cách mà Killigrew đã say mê sân khấu như thế nào từ thuở thiếu thời. "Hắn ta thường lui tới nhà hát 'Red Bull', và khi người ta hô hoán với lũ trẻ rằng, 'Ai muốn vào làm quỷ để được xem kịch miễn phí nào?', thế là hắn ta sẽ lao vào, đóng vai con quỷ trên sân khấu, và nhờ thế mà được xem kịch."

Ngày 2 tháng 8 năm 1664. "Đến nhà hát của Nhà vua, và ở đó xem vở Bartholomew Fayre. Vở kịch đến nay vẫn khiến tôi vô cùng thích thú, và tôi tin rằng, dưới góc độ được biểu diễn, đó là vở hài kịch hay nhất trên đời. Tôi tình cờ ngồi cạnh Tom Killigrew, người đã kể cho tôi nghe rằng ông đang dựng lên một vườn ươm (dành cho diễn viên), nghĩa là sắp sửa xây dựng một nhà hát ở Moorefields, nơi ông sẽ cho biểu diễn các vở kịch thông thường."

Ngày 12 tháng 2 năm 1666-7. "Đi xe ngựa cùng Lãnh chúa Bronnaker đến dinh thự của ông ta để thưởng thức dăm khúc âm nhạc Ý, và tại đó chúng tôi gặp Tom Killigrew, Ngài Robert Murray, và nhạc sĩ người Ý Signor Baptista—người vừa đề xuất một vở kịch tiếng Ý dành cho Nhà hát Opera mà T. Killigrew có ý định cho công diễn."

Thomas Killigrew đã gần sáu mươi tuổi khi suýt mất mạng trong một vụ mưu sát tại Công viên St. James. Ông từng có quan hệ tình ái với Phu nhân Shrewsbury, nhưng rồi vấp phải một đối thủ nguy hiểm và thành công hơn là Công tước xứ Buckingham. Do đó, vì tức tối và thù hận, ông đã trút lên đầu người phụ nữ này một tràng châm biếm cay độc và đầy dung tục. Hậu quả là vào một buổi tối nọ, trên đường trở về từ nhà hát của Công tước xứ York, một nhóm côn đồ được thuê để ra tay đã tập kích chiếc kiệu của Tom, đâm phăng những thanh kiếm xuyên qua nó tới ba lần và làm ông bị thương ở tay. Những kẻ ám sát sau đó tẩu thoát, để lại người hầu của ông thiệt mạng và đinh ninh rằng chúng đã hạ sát được Tom Killigrew.

Ông hồi phục sau vết thương, sống thêm mười ba hoặc mười bốn năm nữa, và được an táng tại Tu viện Westminster vào ngày 19 tháng 3 năm 1682-3.

Con trai ông, Thomas, là một kịch tác giả, còn người con trai Charles là chủ sở hữu của "Nhà hát Drury Lane."

Giờ đây, gia đình Killigrew đã rời khỏi sân khấu cuộc đời, không chỉ với tư cách cá nhân mà là cả một dòng họ, và chỉ còn được nhớ đến qua những việc làm, tốt có xấu có, được ghi chép lại trong lịch sử. Người ta thường nói về Tom Killigrew rằng khi ông đặt bút viết thì văn phong vô cùng tẻ nhạt, nhưng trong giao tiếp thường ngày lại cực kỳ sắc sảo; điều này hoàn toàn ngược lại với Cowley, người không hề nổi bật trong trò chuyện nhưng lại tỏa sáng rực rỡ qua ngòi bút. Ám chỉ điều này, Denham từng viết:

Giá Cowley chưa từng mở miệng, và Killigrew chưa từng cầm bút,

Hợp lại làm một, họ sẽ tạo nên một bậc tài danh vô song.