Sir Charles Wills vốn thuộc một dòng họ rất lâu đời và có cành nhánh rộng khắp ở xứ Cornwall. Tuy nhiên, người đầu tiên mà sử sách ghi nhận một cách xác thực là Anthony Wills, ở Saltash, qua đời năm 1576. Họ từng định cư tại Landrake, Morval, Botusfleming, Wyvelscombe, Exeter và Gorran.
Anthony Wills, ở Gorran, là con út của Digory Wills ở Botusfleming, sinh hạ một người con trai cũng tên là Anthony Wills. Ông chính là thân phụ của Right Hon. Sir Charles Wills, K.B., Đại tướng các lực lượng của Quốc vương, được rửa tội tại Gorran vào ngày 23 tháng 10 năm 1666. Sir Charles có hai người anh em là Richard, ở Acombe thuộc hạt York, và Anthony thuộc Inner Temple, người đã qua đời tại Ireland năm 1689. Huy hiệu của gia đình gồm ba hình con sư tử có cánh (griffin) đang bước đi theo chiều dọc trên nền bạc, nằm trong một đường viền chạm trổ đính các đồng tiền vàng.
Sir Charles bước chân vào quân ngũ với cấp bậc sĩ quan cấp dưới vào năm 1693, khi đang phục vụ tại Vùng đất thấp dưới thời William III. Nhà vua sang Hà Lan vào cuối tháng 3 năm đó và trở về vào ngày cuối cùng của tháng 10, thời điểm các quân đoàn bước vào giai đoạn đóng quân mùa đông. Wills từng tham gia trận Landen và cuộc vây hãm Namur. Ngày 13 tháng 10 năm 1705, ông được bổ nhiệm làm đại tá Trung đoàn 30 và cùng trung đoàn này giương buồm sang Tây Ban Nha. Ông đảm nhận vai trò chuẩn tướng quân nhu cho các lực lượng tại đây, góp mặt trong các trận Llenda, Almanza và Saragossa, rồi bị bắt làm tù binh vào năm 1711 cùng với đạo quân dưới quyền Tướng Stanhope, nhưng được trả tự do khi chiến tranh kết thúc.
Trung tướng Wills, Tổng tư lệnh các lực lượng của Quốc vương trong chiến dịch chống lại lực lượng nổi dậy tại Preston, Lancashire.

Ông từng được phong chức chuẩn tướng vào năm 1707, thiếu tướng vào ngày 1 tháng 1 năm 1709, và trung tướng vào ngày 16 tháng 11 năm 1710. Sau hiệp ước hòa bình năm 1715, khi đang chỉ huy các lực lượng tại khu vực Trung du, ông hành quân về phía bắc để nghênh chiến với lực lượng nổi dậy đến từ Scotland, rồi cùng Tướng Carpenter giáp mặt họ tại Preston. Preston vốn là một thị trấn theo phái Jacobite và Công giáo La Mã; đây cũng là nơi đóng quân của lực lượng phò tá kẻ mạo danh ngai vàng, bao gồm những người cao nguyên Scotland cùng giới địa chủ xứ Lancashire và gia nhân của họ.
Tướng Carpenter, người lúc đó đang tiến đánh vào Scotland, đã quay ngược lại vùng Northumberland và nhờ những cuộc hành quân ép tốc độ mà tới được Durham. Tại đây, ông hội quân với Tướng Wills — người đã được phái lên miền bắc từ trước đó dập tắt những cuộc bạo loạn vốn là khúc dạo đầu cho cuộc nổi khởi.
Wills tập trung sáu trung đoàn kỵ binh tại Manchester — phần lớn là lực lượng mới được thành lập nhưng do các sĩ quan dày dặn kinh nghiệm chỉ huy — rồi từ đó di chuyển đến Wigan. Tại đây, kế hoạch được vạch ra là Wills sẽ hành quân thẳng tiến vào Preston, trong khi Carpenter tiến đánh từ một hướng khác để đánh bọc sườn phe nổi dậy. Khi quân đội Hanover tiến đến, Tướng Forster, người chỉ huy phe Jacobite, đã phơi bày rõ ràng rằng ông ta hoàn toàn không phải là một nhà quân sự; ông ta rơi vào hoảng loạn, bối rối rồi lăn đè ra giường ngủ. Nhưng Lãnh chúa Kenmure đã đánh thức ông ta dậy, và trong một hội đồng vội vã — nơi mọi quý tộc đều có quyền lên tiếng và những kẻ ít hiểu biết nhất về chiến tranh lại là những kẻ lớn tiếng nhất — một phòng tuyến bảo vệ Preston đã được thông qua. Thế nhưng, kế hoạch đó, ít nhất là theo cách nó được thi công, chỉ vỏn vẹn là việc dựng lên vài chiến lũy trên đường phố và bố trí một số binh sĩ để bảo vệ chúng. Chuẩn tướng Mackintosh hoặc là không nắm rõ địa hình, hoặc phán đoán sáng suốt hơn của ông đã bị gạt bỏ; bởi vì Preston sở hữu vô số lợi thế của một vị trí phòng thủ nhưng lại bị ngó lơ hoàn toàn. Phía trước thị trấn là một cây cầu bắc qua sông Ribble, nơi đáng lẽ một nhúm binh sĩ cũng có thể giữ vững, và từ cây cầu vào đến thị trấn, kéo dài suốt một dặm, con đường chạy qua một trũng sâu giữa hai bờ dốc đứng. Vậy mà sông, cầu và đường đều bị bỏ mặc không có người bảo vệ. Khi Wills cưỡi ngựa tiến đến cây cầu và thấy nơi này hoàn toàn bỏ ngỏ, ông suýt không tin nổi vào mắt mình; rồi ông kết luận rằng phe nổi dậy hẳn đã bỏ hoang Preston và bắt đầu rút lui về Scotland, đồng nghĩa với việc sẽ chẳng có cuộc giao chiến nào diễn ra trong ngày hôm đó.
Thế nhưng, khi tiến đến vùng ngoại vi thị trấn, ông nghe thấy những tiếng động hỗn loạn vang lên từ bên trong, nhìn thấy các chiến lũy mà Forster dựng lên, đồng thời hứng chịu một trận mưa đạn chào mừng. Ông hạ lệnh cho đám kỵ binh rồng xuống ngựa và tấn công hai chiến lũy. Nhiệm vụ này được thực hiện vô cùng hào hiệp; dẫu vậy, quân chính quy vẫn bị tổn thất nặng nề bởi làn đạn rót xuống từ các ngôi nhà cũng như từ các chiến lũy.
Khi màn đêm buông xuống, Wills rút quân về sau khi họ đã gánh chịu những mất mát đáng kể. Sáng sớm hôm sau, Tướng Carpenter dẫn theo một phần lực lượng kỵ binh đuổi kịp tới nơi; và lúc đó Forster — kẻ hầu như chưa mất một binh sĩ nào và có trong tay lực lượng đông gấp đôi quân chính quy — hoàn toàn sụp đổ ý chí, để rồi chẳng thèm bàn bạc gì với các chiến hữu, bỗng cử Đại sĩ quan Oxburgh đến đề nghị đầu hàng.
Tướng Wills, vì vẫn còn đang tức giận trước những tổn thất phải gánh chịu vào chiều tối hôm trước, ban đầu tỏ ra muốn khước từ hoàn toàn đề nghị ấy; nhưng cuối cùng ông cũng đồng ý rằng “nếu quân nổi dậy chịu hạ vũ khí và đầu hàng vô điều kiện, ông sẽ bảo vệ chúng khỏi bị chém chết dưới lưỡi kiếm của binh lính, cho đến khi có lệnh mới từ Chính phủ.”
Khi sứ mệnh của Oxburgh cùng kết quả của nó lan truyền khắp thị trấn, phe hiếu chiến trong hàng ngũ quân nổi dậy tỏ ra vô cùng phẫn nộ và lớn tiếng nguyền rủa tên hèn nhát Forster. Chúng căm phẫn ông ta đến mức, theo lời kể của một nhân chứng mắt thấy tai nghe, nếu ông ta dám bén mảng ra đường, chắc chắn sẽ xé xác ra thành trăm mảnh.
Những tráng sĩ cao nguyên dũng cảm, khi nhận ra chẳng thể trông mong gì ở đám nhà quê xứ Lancashire từng nhập bọn với mình, bèn đề xuất vung gươm xông lên để tự mở đường máu xuyên qua hàng ngũ quân của Nhà vua. Song các thủ lĩnh của họ lại cho rằng hành động đó quá mủi lòng hiểm họa nên đã khuyên can việc đầu hàng. Họ giao nộp Lãnh chúa Derwentwater và Đại tá Mackintosh làm con tin, đồng thời thuyết phục các gia tộc hạ vũ khí đầu hàng. Tính cả người Anh lẫn người Scotland, chỉ có vỏn vẹn mười bảy người thiệt mạng trong công cuộc phòng thủ Preston.
Nông dân xứ Lancashire tháo chạy thoát thân khỏi thị trấn, nhưng có tới một ngàn bốn trăm người bị bắt làm tù binh bởi một nghìn — hoặc cùng lắm là một nghìn hai trăm — kỵ binh Anh. Trong số những kẻ bị bắt giữ có các vị Lãnh chúa Derwentwater, Widdrington, Nithsdale, Winton, Carnwark, Kenmure, Nairn và Charles Murray. Cùng với đó là nhiều người khác, là thành viên của những dòng tộc lâu đời và danh giá ở miền bắc, Scotland và Lancashire.
Cuộc xâm lược nước Anh của phe Jacobite cứ thế khép lại trong sự tủ nhục. Những nhà quý tộc cùng các nhân vật có vai vế và sức ảnh hưởng bị bắt giữ đã được tống giam về London dưới sự áp tải của Chuẩn tướng Panter cùng một trăm kỵ binh thuộc lực lượng Kỵ binh Lumley.
Vào ngày 5 tháng 1 năm 1716, Wills được bổ nhiệm làm đại tá Trung đoàn Bộ binh số 3, rồi sau sự ra đi của Lãnh chúa Cadogan, ông được thuyên chuyển vào tháng 8 năm 1726 sang chỉ huy Trung đoàn Vệ binh Cận vệ số 1.
Vào mọi thời điểm, đại đội của Quốc vương thuộc lực lượng Vệ binh số 1 vẫn luôn duy trì tập quán giương cao Quân kỳ Hoàng gia — lá cờ được đại đội ấy mang theo trong mọi dịp trọng đại của triều đình. Nó được làm hoàn toàn bằng lụa màu đỏ thẫm, với huy hiệu và vương miện của Quốc vương ở chính giữa cùng huy hiệu của ba vương quốc được chia thành bốn góc. Cán của lá cờ này cũng được chạm trổ tinh xảo hơn so với hai mươi bảy đại đội còn lại. Quân kỳ của trung tá cũng được làm hoàn toàn bằng lụa đỏ thẫm. Những lá cờ này cứ mỗi bảy năm lại được thay mới một lần.
Vào năm 1723, Quốc vương sang thăm Hanover, và một trại quân đã được dựng lên tại công viên Hyde Park dưới sự chỉ huy của Trung tá Wills. Ông từng đắc cử nghị sĩ quốc hội đại diện cho Totnes vào năm 1714 và giữ vững chiếc ghế đại diện cho khu bầu cử ấy cho đến tận năm 1741. Đến năm 1725, ông được phong tước Hiệp sĩ Huân chương Bath và trở thành Ủy viên Cơ mật viện.
Vào năm 1733, nhằm đối phó với tình trạng buôn lậu gia tăng ngay tại lòng London, Strickland — Bộ trưởng Chiến tranh — đã gửi một văn thư dưới dạng lệnh sắc phong tới Thống đốc Tháp London cùng các sĩ quan chỉ huy lực lượng Vệ binh, qua đó ủy quyền cho họ cử các phân đội binh lính đến hỗ trợ tịch thu hàng hóa nhập lậu. Cũng vì khối lượng công việc và trách nhiệm ngày một nặng nề của binh sĩ thuộc lực lượng Vệ binh Bộ binh, biên chế của họ đã được gia tăng thêm mười người mỗi đại đội vào năm 1739.
Vào năm 1740, khi tình hình chính trị ở lục địa bắt đầu trở nên ngột ngạt và đầy đe dọa, Walpole buộc phải đứng trước lựa chọn giữa việc tuyên chiến với Tây Ban Nha hay từ chức. Ông vốn không đồng tình với chiến tranh, nhưng thà tuyên chiến còn hơn là từ chức. Người dân London vô cùng phấn khích và đồng loạt gióng lên những hồi chuông nhà thờ vang dội. “A!” Walpole thốt lên: “Bây giờ họ đang gióng chuông đấy; chẳng mấy chốc nữa đâu, họ sẽ phải vò đầu bứt tai cho mà xem.” Các trại quân, nhằm đón đầu khả năng chiến sự bùng nổ, đã được lệnh dựng lên ở nhiều vùng khác nhau trên đất nước Anh. Vào tháng 3, các mệnh lệnh được truyền đạt tới Sir Charles Wills cùng những người khác, yêu cầu họ chỉ đạo các sĩ quan tự trang bị lều bạt cùng mọi vật dụng cần thiết cho việc đóng trại, đồng thời đạo quân dưới quyền Sir Charles sẽ chiếm đóng khu vực Hounslow. Ông trực tiếp giám sát quá trình thiết lập trại quân — nơi toàn bộ lực lượng Kỵ binh và Vệ binh Bộ binh tề tựu — và trước khi lên đường, họ đã duyệt binh tại Hyde Park vào ngày 15 tháng 6 dưới sự chỉ huy của Sir Charles, đi cùng ông là một trung tướng và một thiếu tướng trong bộ tham mưu. Từ đó, ông tiến thẳng đến khu trại quân trên vùng đất hoang đã được vạch sẵn cho mục đích này.
Hai mươi bốn đại đội thuộc lực lượng Vệ binh số 1 dưới sự chỉ huy của Đại tá Richard Ingoldsby — thiếu tá thứ hai của trung đoàn — vẫn tiếp tục đóng trại tại Hounslow từ ngày 16 tháng 6 trong suốt nhiều tháng trời, trên thực tế là kéo dài cho đến tận giữa tháng 10.
Sir Charles Wills bấy giờ đang đảm nhiệm trọng trách Tổng tư lệnh các lực lượng của Quốc vương, nhưng sức khỏe và thể lực của ông đã suy giảm dần, để rồi chẳng bao lâu sau thì hoàn toàn kiệt quệ, không thể đảm đương nổi bất kỳ công tác thực chiến nào nữa. Ông trút hơi thở cuối cùng vào ngày 25 tháng 12, đúng ngày lễ Giáng sinh năm 1741, và được an táng tại tu viện Westminster.
Ông chưa từng kết hôn. Ông từng tậu đất đai tại Claxton, và toàn bộ dinh cơ cùng tài sản mà ông có đều được để lại cho Thống chế Sir Robert Rich, Nam tước xứ Roxhill ở Suffolk, đồng thời là Thống đốc Bệnh viện Chelsea.