Đó là nguồn gốc và những thăng trầm của nền chuyên chế dưới thời Pisistratus. Như đã đề cập trước đó, chính quyền của ông ôn hòa và mang dáng dấp của một chính phủ lập hiến hơn là bạo trị. Không những ông tỏ ra nhân hậu, ôn hòa và sẵn sàng tha thứ cho những kẻ xúc phạm mình về mọi mặt, mà ngoài ra, ông còn ứng trước tiền cho những người nghèo khó để giúp họ trong lao động, ngõ hầu họ có thể kiếm sống bằng nghề nông. Làm như vậy, ông nhắm tới hai mục đích: thứ nhất là để họ không lãng phí thời gian ở thành trì mà phân tán khắp các vùng quê, và thứ hai là khi đã có chút ít của cải và bận rộn với công việc riêng, họ sẽ chẳng có cả thời gian lẫn tâm trí để dòm ngó chuyện công cộng. Đồng thời, nguồn thu của ông cũng gia tăng nhờ sự canh tác triệt để trên khắp đồng ruộng, bởi ông đánh thuế một phần mười trên mọi hoa màu.
Vì những lý do tương tự, ông đã thiết lập các tòa án địa phương, và thường thân chinh đi vi hành khắp các vùng nông thôn để thanh tra cũng như giải quyết tranh chấp giữa các cá nhân, cốt để họ không phải kéo về thành phố mà bỏ bê đồng áng. Chuyện kể rằng, trong một lần đi thị sát như thế, Pisistratus đã có cuộc chạm trán với một người dân ở Hymettus, người đang canh tác mảnh đất về sau được gọi là 'Nông trại miễn thuế'. Ông thấy một người đang cặm cụi cuốc xới trên một thửa đất vô cùng sỏi đá, và lấy làm kinh ngạc, ông bèn sai người tùy tùng đến hỏi xem kẻ ấy thu được gì từ mảnh đất này. 'Toàn những đau đớn nhức nhỏi,' người đàn ông đáp; 'và đó là thứ mà Pisistratus nên nhận phần thuế mười phần trăm của mình.' Người đàn ông nói mà không hề biết kẻ đang hỏi mình là ai; thế nhưng Pisistratus lại vô cùng hài lòng trước sự bộc trực và siêng năng ấy nên đã ban cho hắn quyền miễn nộp mọi thứ thuế.
Nhìn chung, ông điều hành đất nước với gánh nặng thuế khóa đè lên vai người dân ít nhất có thể, luôn gìn giữ hòa bình và duy trì sự bình yên cho họ. Thế nên, thời kỳ chuyên chế của Pisistratus thường được ví von như 'thời hoàng kim'; bởi đến khi các con ông kế vị, chính quyền đã trở nên khắc nghiệt hơn rất nhiều. Nhưng quan trọng hơn cả trong vấn đề này chính là bản tính gần gũi và nhân ái của ông. Trong mọi việc, ông luôn tuân thủ luật pháp và không hề tự dành cho mình bất kỳ đặc quyền ngoại lệ nào.
Có lần ông bị triệu tập trước hội đồng Areopagus với cáo buộc ngộ sát, và ông đã thân chinh đến để tự biện hộ; nhưng phía nguyên đơn lại sợ hãi không dám xuất hiện nên đành bãi nại. Chính nhờ những lý do ấy mà ông nắm quyền lâu dài, và bất cứ khi nào bị trục xuất, ông đều dễ dàng giành lại được địa vị của mình. Đa số tầng lớp thượng lưu lẫn bình dân đều ủng hộ ông; những người thuộc tầng lớp trên bị thu hút bởi lối giao thiệp rộng mở của ông, còn tầng lớp dưới thì cảm kích sự hỗ trợ tài chính mà ông dành cho họ, bản chất ông vốn dĩ sinh ra để chinh phục trái tim của cả hai phía.
Hơn nữa, luật lệ áp dụng cho những kẻ chuyên chế thời bấy giờ ở Athens rất ôn hòa, đặc biệt là điều luật nhắm cụ thể vào việc thiết lập một chế độ chuyên chế. Luật đó ghi như sau: 'Đây là những quốc luật từ thời tổ tiên của người ATHEN; nếu có bất kỳ kẻ nào mưu toan thiết lập nền chuyên chế, hoặc nếu bất kỳ ai hùa theo để dựng nên chế độ chuyên chế, kẻ đó cùng toàn bộ gia tộc sẽ bị tước bỏ quyền công dân.'
