Pisistratus vốn nổi tiếng là một người theo chủ nghĩa dân chủ cực đoan, và ông cũng từng lập được nhiều chiến công hiển hách trong cuộc chiến với Megara. Lợi dụng thời cơ đó, ông tự gây thương tích cho chính mình, rồi loan tin rằng những vết thương ấy là do các đối thủ chính trị gây ra. Bằng một kiến nghị do Aristion đưa ra, ông đã thuyết phục được nhân dân cấp cho mình một đội cận vệ. Có được lực lượng gọi là những "kẻ mang chùy" này trong tay, ông liền dùng họ để tấn công nhân dân và chiếm lấy thành Acropolis. Sự việc này diễn ra vào thời kỳ chấp chính quan của Comeas, tức là ba mươi mốt năm sau cuộc cải cách lập pháp của Solon. Người ta kể lại rằng, khi Pisistratus xin cấp đội cận vệ, Solon đã kịch liệt phản đối và tuyên bố rằng qua hành động đó, ông tỏ ra khôn ngoan hơn một nửa số dân và dũng cảm hơn phần còn lại — khôn ngoan hơn những kẻ không nhận ra rằng Pisistratus có mưu đồ làm kẻ độc tài, và dũng cảm hơn những kẻ dẫu nhận ra điều đó nhưng vẫn giữ im lặng. Thế nhưng, khi mọi lời khuyên can đều vô ích, ông liền mang giáp trụ của mình ra đặt trước cửa nhà, tuyên bố rằng ông đã hết lòng giúp đỡ tổ quốc trong khả năng của mình (lúc bấy giờ ông đã rất già), và kêu gọi tất cả những người khác hãy làm như vậy. Dù vậy, những lời kêu gọi của Solon chẳng mang lại kết quả gì, và Pisistratus đã nắm lấy quyền tối cao.

Chính quyền của ông mang dáng dấp của một chế độ hiến pháp hơn là ách cai trị của một kẻ độc tài; thế nhưng, trước khi quyền lực của ông kịp củng cố vững chắc, phe phái của Megacles và Lycurgus đã liên minh với nhau và đánh đuổi ông đi. Sự việc này xảy ra vào năm chấp chính quan của Hegesias, năm năm sau khi ông lên nắm quyền lần đầu tiên. Mười một năm sau, Megacles vì gặp khó khăn trong một cuộc đấu đá phe phái nên đã nối lại đàm phán với Pisistratus, đề nghị ông kết hôn với con gái mình; dựa trên thỏa thuận đó, ông đã đưa Pisistratus trở lại Athens bằng một mưu kế hết sức thô sơ và ngây ngô. Trước tiên, ông tung tin đồn rằng Athens đang rước Pisistratus trở về, rồi tìm một người phụ nữ cao lớn và xinh đẹp tên là Phye (theo Herodotus thì thuộc khu phố Paeania, nhưng theo những người khác thì là một cô gái bán hoa người Thrace ở khu phố Collytus), ăn mặc cho nàng trang phục giống như nữ thần rồi đưa nàng vào thành phố cùng với Pisistratus. Pisistratus ngồi trên xe ngựa cùng người phụ nữ ấy bên cạnh, và cư dân trong thành phố, vì quá kinh sợ và kính cẩn, đã đón chào ông bằng sự sùng bái.