Năm 59 TCN. Thời chấp chính quan của C. Iulius Caesar và M. Calpurnius Bibulus.
Năm này đánh dấu một bước ngoặt trọng đại trong lịch sử nước cộng hòa, và đặc biệt là trong cuộc đời của Cicero. Đây là thời gian diễn ra những thỏa thuận đạt được từ năm trước giữa Pompey, Caesar và Crassus nhằm đạt được các mục đích riêng của họ, thường được gọi là Tam hùng chế Thứ nhất. Sự thù địch quyết liệt giữa hai vị chấp chính quan, tác phong độc đoán của Caesar đối với viện nguyên lão, việc ông cuối cùng được bổ nhiệm cai trị các tỉnh xứ Gaul và Illyricum trong một thời hạn bất thường là năm năm, tất cả đều là những đòn giáng mạnh vào nền cộng hòa cũ. Những luật điền thổ ban hành để ưu ái các cựu binh của Pompey, việc ép viện nguyên lão phải thông qua các sắc lệnh của ông, cùng sự sắp đặt để rồi chính Pompey cũng sẽ lại nắm giữ chức chấp chính quan và được kéo dài thời hạn cai quản tỉnh địa, cũng khiến phe Quý tộc theo đường lối của Cato bất mãn chẳng kém. Cicero vô cùng dằn vặt và do dự. Ông từng đặt trọn niềm tin vào việc Pompey cuối cùng sẽ chống lại Caesar, nhưng đồng thời lại không hoàn toàn tin tưởng Pompey, và bản thân ông thừa biết sự bảo thủ viển vông của Cato cùng sự yếu đuối của phe Quý tộc. Bọn họ — những kẻ thống trị trong liên minh tam hùng — nắm trong tay Clodius như một công cụ để vô hiệu hóa ông, thế nhưng Cicero không thể tin rằng họ sẽ sử dụng đến con người ấy, hay những cống hiến của ông cho đất nước lại có thể bị lãng quên đến mức đẩy ông vào vòng nguy hiểm. Do đó, chúng ta sẽ thấy ông hoàn toàn chìm đắm trong bài toán làm sao để thỏa hiệp hay chống lại phe tam hùng. Mãi cho đến tận cuối năm, ông mới bắt đầu nhận ra mối hiểm họa thực sự đang chực chờ phía trước. Trong năm này, chúng ta còn lưu giữ được một bài diễn văn — bản pro Flacco — không lấy gì làm vẻ vang cho lắm đối với ông, bởi vì Flaccus rõ ràng đã phạm tội vơ vét của cải ở châu Á. Ông cũng đứng ra biện hộ cho C. Antonius, một kẻ tội lỗi chẳng kém ai, trong một bài bài diễn văn đã rước lấy cho ông sự trừng phạt từ phe tam hùng, nhưng may thay bài ấy nay đã thất truyền.
