Cậu thanh niên George Willard thức dậy từ lúc bốn giờ sáng. Đang là tháng Tư, và những chiếc lá non trên cây vừa hé bờ chồi. Những hàng cây dọc theo các con đường dân cư ở Winesburg là phong, và hạt của chúng có cánh. Khi gió thổi, chúng cuồng nhiệt bay lượn, lấp đầy không gian và trải một tấm thảm dưới chân.

George bước xuống sảnh khách sạn, tay xách theo một chiếc túi da màu nâu. Chiếc rương của cậu đã được đóng gói sẵn sàng cho chuyến đi. Kể từ hai giờ sáng, cậu đã thức giấc, nghĩ về cuộc hành trình mà mình sắp dấn thân và tự hỏi bản thân sẽ tìm thấy điều gì ở điểm tận cùng của chuyến đi ấy. Cậu thiếu niên ngủ trực ở sảnh khách sạn đang nằm trên một chiếc giường gấp cạnh cửa. Miệng cậu hé mở và ngáy vang trời. George rón rén bước qua chiếc giường gấp ấy và đi ra con phố chính vắng lặng, không bóng người. Phía đông ửng hồng sắc bình minh, và những vệt sáng dài vươn lên bầu trời nơi vài vì sao vẫn còn lấp lánh.

Phía bên kia ngôi nhà cuối cùng trên đường Trunion Pike ở Winesburg là một khoảng đồng trống mênh mông. Những cánh đồng này thuộc quyền sở hữu của những người nông dân sống trong thị trấn, những người lái xe trở về nhà vào mỗi buổi chiều dọc theo đường Trunion Pike trên những chiếc xe ngựa nhẹ kêu kẽo kẹt. Trên các cánh đồng, người ta trồng cây mọng và các loại trái cây nhỏ. Vào buổi chiều muộn của những mùa hè oi ả, khi con đường và đồng ruộng phủ đầy bụi, một làn sương mờ ảo bao trùm lên vùng đất phẳng rộng lớn. Nhìn phóng tầm mắt qua đó giống như nhìn ra biển khơi. Vào mùa xuân, khi mặt đất chuyển màu xanh tươi, khung cảnh lại mang một vẻ khác biệt. Vùng đất biến thành một bàn bida xanh ngắt rộng lớn, nơi những con côn trùng nhỏ bé hình người đang cặm cụi bò lên bò xuống.

Suốt thời thơ ấu và tuổi thiếu niên, George Willard đã quen với việc đi dạo trên con đường Trunion Pike. Cậu từng ở giữa chốn đồng không hiu quạnh ấy vào những đêm mùa đông khi tuyết phủ trắng xóa và chỉ có ánh trăng dõi theo cậu; cậu từng ở đó vào mùa thu khi những cơn gió lạnh lẽo thổi qua, và vào những buổi tối mùa hè khi bầu không gian rung rinh tiếng côn trùng ca hát. Vào buổi sáng tháng Tư này, cậu lại muốn đến đó một lần nữa, lại muốn bước đi trong sự tĩnh lặng. Cậu thực sự đã đi đến đoạn đường sà xuống bên một con suối nhỏ cách thị trấn hai dặm, rồi quay đầu lặng lẽ bước trở về. Khi cậu về đến Phố Chính, các nhân viên cửa hàng đang quét dọn vỉa hè trước cửa hiệu. "Này, George. Cậu cảm thấy thế nào khi sắp đi xa rồi?" họ hỏi.

Chuyến tàu hướng tây rời Winesburg lúc bảy giờ bốn mươi lăm phút sáng. Tom Little là người phụ tàu. Chuyến tàu của anh chạy từ Cleveland đến nơi nối với một tuyến đường sắt huyết mạch lớn có các ga cuối ở Chicago và New York. Tom có thứ mà giới xe lửa gọi là một "chuyến chạy nhàn hạ." Mỗi buổi chiều, anh đều trở về với gia đình. Vào mùa thu và mùa xuân, anh dành những ngày Chủ nhật để câu cá ở hồ Erie. Anh có khuôn mặt tròn đỏ au và đôi mắt xanh nhỏ bé. Anh rành rõi những con người ở các thị trấn dọc theo tuyến đường sắt của mình hơn cả một người thành phố rành những cư dân sống cùng tòa chung cư.

George bước xuống con dốc nhỏ từ khách sạn New Willard House lúc bảy giờ. Tom Willard xách hộ túi cho con. Đứa con trai giờ đây đã cao hơn người cha.

Trên sân ga, mọi người đều bắt tay chàng thanh niên. Hơn chục người đang đứng chờ quanh đó. Rồi họ trò chuyện về chuyện riêng của mình. Ngay cả Will Henderson, vốn lười biếng và thường ngủ nướng đến tận chín giờ, cũng đã rời khỏi giường. George cảm thấy lúng túng. Gertrude Wilmot, một người phụ nữ gầy gò năm mươi tuổi làm việc tại bưu điện Winesburg, bước đến sân ga. Trước đây bà chưa từng để ý đến George lấy một lần. Giờ đây, bà dừng lại và đưa tay ra. Chỉ bằng hai từ, bà nói lên điều mà ai nấy đều cảm thấy. "Chúc may mắn," bà nói cộc lốc rồi quay gót tiếp tục rảo bước.

Khi đoàn tàu tiến vào sân ga, George cảm thấy nhẹ nhõm hẳn. Cậu vội vã leo lên tàu. Helen White chạy dọc theo Phố Chính với hy vọng kịp nói một lời chia tay với cậu, nhưng cậu đã tìm được chỗ ngồi và không nhìn thấy cô. Khi tàu bắt đầu chuyển bánh, Tom Little bấm vé cho cậu, nhe răng cười và, dù biết rõ George và biết cậu đang dấn thân vào cuộc phiêu lưu nào, anh vẫn chẳng bình luận gì. Tom từng chứng kiến hàng ngàn cậu thanh niên như George Willard rời bỏ thị trấn của họ để lên thành phố. Đối với anh, đó chỉ là một sự việc quá đỗi tầm thường. Trong toa hút thuốc có một người vừa mời Tom đi câu cá ở vịnh Sandusky. Anh đang muốn nhận lời và bàn bạc chi tiết.

George liếc nhìn dọc theo toa tàu để chắc chắn không ai đang nhìn mình, rồi lấy ví ra và đếm tiền. Tâm trí cậu bận rộn với mong muốn không bị xem là kẻ quê mùa. Hầu như những lời cuối cùng người cha dặn dò cậu đều xoay quanh cách ứng xử khi đặt chân lên thành phố. "Phải thật sắc sảo vào," Tom Willard đã dặn. "Hãy canh chừng tiền bạc cho cẩn thận. Phải tỉnh táo. Thế mới là khôn ngoan. Đừng để ai nghĩ mình là kẻ chân ướt chân ráo."

Sau khi đếm tiền xong, George nhìn ra cửa sổ và ngạc nhiên thấy đoàn tàu vẫn còn đang ở Winesburg.

Chàng thanh niên, rời khỏi thị trấn nhỏ bé của mình để bước vào cuộc phiêu lưu của cuộc đời, bắt đầu suy nghĩ nhưng cậu không nghĩ về điều gì quá lớn lao hay kịch tính. Những thứ như cái chết của người mẹ, sự rời đi của cậu khỏi Winesburg, sự bấp bênh trong cuộc sống tương lai ở thành phố, hay những khía cạnh nghiêm túc và lớn lao hơn của cuộc đời đều không xuất hiện trong tâm trí cậu.

Cậu nghĩ đến những điều nhỏ nhặt—Turk Smollet đẩy xe chở ván qua con phố chính của thị trấn vào buổi sáng, một người phụ nữ cao ráo, mặc váy đẹp tuyệt trần, từng ở lại qua đêm tại khách sạn của cha cậu, Butch Wheeler, người thợ đốt đèn của Winesburg đang vội vã rảo bước qua các con phố vào một buổi tối mùa hè trên tay cầm ngọn đuốc, Helen White đứng bên cửa sổ bưu điện Winesburg và dán con tem lên phong bì.

Tâm trí chàng thanh niên bị cuốn đi bởi niềm đam mê mộng tưởng ngày càng lớn dần. Bất kỳ ai nhìn vào lúc đó sẽ không cho rằng cậu là người sắc sảo gì cho cam. Với những ký ức về những điều vụn vặt đang chiếm trọn tâm trí, cậu nhắm mắt lại và ngả người ra sau ghế toa tàu. Cậu duy trì tư thế ấy một lúc lâu, và khi bừng tỉnh để nhìn ra ngoài cửa sổ toa tàu một lần nữa, thị trấn Winesburg đã biến mất, và quãng đời của cậu ở đó giờ đây chỉ còn là một tấm phông nền để vẽ nên những giấc mơ của tuổi trưởng thành.