Trời đã xế chiều khi họ ra lệnh cho đội quân xung kích ăn vội chút gì đó rồi lên đường; đồng thời, họ trói tên người dẫn đường lại và giao cho nhóm này quản thúc. Giao ước là nếu chiếm được đỉnh núi, họ sẽ canh giữ vị trí đó suốt đêm, và đến rạng đông sẽ phát tín hiệu bằng kèn. Theo tín hiệu này, nhóm trên đỉnh núi sẽ tấn công kẻ địch đang chiếm giữ con đèo lộ thiên, trong khi các vị tướng cùng đại quân sẽ tiếp viện, tiến lên nhanh nhất có thể. Với thỏa thuận đó, hai ngàn quân lên đường; trời mưa như trút nước, nhưng Xenophon cùng đội hậu quân bắt đầu tiến về phía con đèo lộ thiên, để kẻ địch tập trung sự chú ý vào con đường này, giúp nhóm quân đang lẻn vòng qua có thể tránh bị phát hiện nhiều nhất có thể. Khi đội hậu quân tiến đến một khe núi mà họ phải vượt qua để leo lên dốc, ngay lập tức, những kẻ man di bắt đầu lăn xuống những tảng đá khổng lồ, mỗi tảng to bằng cả cỗ xe, loại lớn loại nhỏ; chúng đập vào các vách đá, vỡ vụn và bay tứ tung như đá từ dây bắn—khiến cho việc tiến vào cửa ải là điều hoàn toàn bất khả thi. Một vài sĩ quan thấy bế tắc ở điểm này, thử tìm cách khác, họ không bỏ cuộc cho đến khi màn đêm buông xuống; sau đó, khi nghĩ rằng mình sẽ không bị nhìn thấy khi rút lui, họ quay về dùng bữa. Một vài người trong đội hậu quân hôm đó tình cờ chưa kịp ăn sáng. Tuy nhiên, kẻ địch vẫn không ngừng lăn đá suốt đêm, điều mà người ta dễ dàng suy ra được từ tiếng ầm ầm vang dội.

Nhóm quân đi cùng người dẫn đường đã vòng qua và đánh úp toán lính canh của địch đang ngồi quanh đống lửa. Sau khi tiêu diệt một số tên và xua đuổi số còn lại, họ chiếm lấy vị trí của địch, cứ ngỡ rằng mình đã làm chủ được cao điểm. Thực tế thì không phải vậy, vì phía trên họ còn một ngọn đồi có hình dáng như bầu vú, giáp với con đường hẹp nơi họ vừa đánh đuổi lính canh. Dẫu vậy, từ vị trí đó, họ vẫn có thể tiếp cận quân địch đang đóng chốt trên con đèo đã nói ở trên.

Tại đây họ trải qua một đêm, và ngay khi rạng đông vừa ló dạng, họ đã lén lút tiến quân trong đội hình chiến đấu về phía kẻ địch. Trời có sương mù, nên họ có thể tiếp cận khá gần mà không bị phát hiện. Nhưng ngay khi nhìn thấy nhau, tiếng kèn vang lên, và với những tiếng reo hò ầm ĩ, họ xông thẳng vào bọn chúng. Quân địch không đợi họ đến mà đã bỏ đường tháo chạy; tuy nhiên, chúng tổn thất rất ít nhân mạng vì chúng quá nhanh nhẹn. Cheirisophus và quân của ông, nghe thấy tiếng kèn, liền xông lên theo con đường rõ ràng, trong khi các tướng lĩnh khác thúc quân tiến lên theo những lối mòn không tên, tùy theo vị trí của từng đơn vị; binh lính leo lên hết sức có thể, dùng giáo đẩy nhau lên; và họ là những người đầu tiên hội quân với nhóm đã chiếm được vị trí này từ trước bằng cách tấn công trực diện. Xenophon cùng đội hậu quân đi theo con đường mà nhóm người dẫn đường đã chọn, vì đây là lối đi dễ dàng nhất cho lũ súc vật thồ hàng; ông bố trí một nửa quân số phía sau đám súc vật, nửa còn lại ông giữ bên mình. Trên đường đi, họ bắt gặp một mỏm đá phía trên con đường bị quân địch chiếm đóng, mà họ buộc phải đánh bật quân địch nếu không muốn bị cắt đứt khỏi phần còn lại của quân Hellenes. Đội quân có thể tự mình đi theo con đường mà những người khác đã đi, nhưng súc vật thồ hàng thì không thể leo lên bằng bất kỳ lối nào khác ngoài lối này.

Tại đây, với những tiếng hò reo khích lệ lẫn nhau, họ lao vào quả đồi cùng các toán quân xung kích, không phải từ mọi phía, mà chừa lại một lối thoát cho kẻ địch nếu chúng muốn tận dụng. Trong một lúc, khi quân sĩ đang loay hoay leo lên theo cách tốt nhất có thể, những người bản địa liên tục bắn tên và phóng lao, nhưng không giáp lá cà, và chẳng bao lâu sau đã bỏ vị trí mà tháo chạy. Tuy nhiên, quân Hellenes vừa vượt qua mỏm đá này an toàn thì lại trông thấy một mỏm khác ở phía trước, cũng bị chiếm đóng, và họ cho rằng cần phải chiếm luôn cả mỏm đó. Nhưng lúc này, Xenophon chợt nghĩ nếu họ để mặc mỏm đá vừa chiếm được mà không có người bảo vệ ở phía sau, kẻ địch có thể chiếm lại và tấn công đàn súc vật thồ hàng khi chúng nối đuôi nhau đi qua, tạo thành một hàng dài do con đường quá hẹp. Để tránh điều này, ông để lại một vài sĩ quan phụ trách mỏm đá — Cephisodorus, con trai của Cephisophon, một người Athens; Amphicrates, con trai của Amphidemus, người Athens; và Archagoras, một người dân lưu vong từ Argos — trong khi bản thân ông cùng những người còn lại tấn công mỏm thứ hai; họ chiếm được nó theo cách tương tự, nhưng rồi nhận ra vẫn còn một gò đất thứ ba, dốc nhất trong ba gò. Đây chính là cái ụ đất đã được nhắc đến ở trên là nằm phía trên tiền đồn, nơi đã bị toán quân tình nguyện xung kích đánh chiếm trong đêm. Nhưng khi quân Hellenes áp sát, thật ngạc nhiên là quân bản địa lại bỏ gò đất mà không cần giao chiến. Người ta đoán rằng chúng rời bỏ vị trí vì sợ bị bao vây, nhưng thực tế là từ trên cao, chúng đã nhìn thấy những gì đang diễn ra phía sau nên đã rút hết theo cách đó để tấn công đội hậu quân.

Thế là Xenophon, cùng những binh lính trẻ nhất, leo lên đỉnh, để lại lệnh cho những người còn lại tiến quân chậm rãi để các đại đội đi cuối có thể nhập bọn; họ sẽ tiến theo con đường này, và khi tới chỗ bằng phẳng thì hạ vũ khí xuống. Trong khi đó, Archagoras người Argos chạy về, hoảng hốt thông báo rằng họ đã bị đánh bật khỏi mỏm đá thứ nhất, Cephisodorus và Amphicrates đã tử trận cùng với một số người khác, thực tế là tất cả những ai không kịp nhảy xuống vách đá để chạy về phía đội hậu quân. Sau chiến công này, quân man di tiến đến một mỏm đá đối diện với ụ đất, và Xenophon thương thuyết với chúng thông qua thông dịch viên để xin đình chiến và đòi lại các thi thể. Chúng đồng ý trả lại nếu ông không đốt nhà của chúng, và Xenophon đồng ý với các điều kiện này. Trong khi đó, khi đại quân đang nối đuôi nhau đi qua và cuộc thương thuyết đang diễn ra, tất cả dân địa phương có thời gian dần dần tập hợp lại, và kẻ địch hình thành đội hình; ngay khi quân Hellenes bắt đầu xuống khỏi ụ đất để nhập bọn với những người khác ở nơi quân đội đang dừng chân, kẻ địch xông tới với toàn bộ lực lượng, hò hét inh ỏi. Chúng lên tới đỉnh ụ đất nơi Xenophon đang đi xuống và bắt đầu lăn đá tảng xuống. Chân một người lính bị nghiền nát. Xenophon bị người lính cầm khiên bỏ rơi, kẻ đó mang theo cả chiếc khiên, nhưng Eurylochus người Lusia, một lính hoplite xứ Arcadia, chạy đến bên ông và giơ khiên của mình ra để bảo vệ cả hai; vì vậy cả hai cùng rút lui, những người còn lại cũng làm vậy, và nhập vào hàng ngũ chỉnh tề của đại quân.

Sau đó, toàn bộ lực lượng Hellenes hội quân và trú đóng tại đó trong những ngôi nhà xinh đẹp, với kho lương thực dồi dào, thậm chí rượu nhiều đến mức họ phải chứa trong các bể xi măng. Xenophon và Cheirisophus dàn xếp để thu hồi các thi thể, và đổi lại đã thả người dẫn đường; sau đó họ lo liệu mọi việc cho người chết theo khả năng của mình, với những nghi thức danh dự thường dành cho những người dũng cảm.

Ngày hôm sau, họ lên đường mà không có người dẫn đường; và kẻ địch, bằng cách liên tục giao chiến và chiếm giữ trước mọi nơi hiểm hóc, đã chặn đứng hết con đường này đến con đường khác. Theo đó, bất cứ khi nào cánh quân đi đầu bị chặn lại, Xenophon, từ phía sau, lại lao lên các ngọn đồi, phá vỡ chướng ngại vật, và giải vây cho cánh quân đi đầu bằng cách cố gắng vượt lên trên kẻ địch đang chặn đường. Bất cứ khi nào hậu quân bị tấn công, Cheirisophus, theo cách tương tự, đi đường vòng, và bằng cách cố gắng leo lên cao hơn những kẻ dựng rào chắn, đã giải phóng lối đi cho hàng quân cuối; và cứ thế, luân phiên nhau, họ cứu giúp lẫn nhau, và dành sự quan tâm không hề nao núng cho những nhu cầu của nhau. Đôi khi, đội quân tiếp viện sau khi leo lên đã gặp phải không ít khó khăn khi xuống núi bởi quân man di, những kẻ nhanh nhẹn đến mức để cho họ áp sát hoàn toàn rồi mới quay đầu bỏ chạy, và vẫn thoát thân, một phần chắc chắn là vì vũ khí duy nhất chúng phải mang theo chỉ là cung và ná.

Hơn nữa, chúng là những cung thủ xuất sắc, sử dụng những cây cung dài gần ba cubit và những mũi tên dài hơn hai cubit. Khi bắn tên, chúng kéo dây cung bằng cách lấy điểm tựa là chân trái đặt phía trước lên đầu dưới của cây cung. Những mũi tên xuyên thủng cả khiên và giáp, và quân Hellenes, khi nhặt được, đã dùng chúng như lao, lắp thêm dây da vào. Ở những vùng này, quân Crete tỏ ra đặc biệt hữu dụng. Họ được đặt dưới quyền chỉ huy của Stratocles, một người Crete.