Những lá thư gửi Tiro dưới đây, cùng với một lá thư của Quintus đề cập đến việc phóng thích ông, được đưa vào đây do khó xác định niên đại chính xác. Các manh mối về thời gian như sau: I. Những lá thư gửi Tiro có trước lá thư của Quintus, vì chúng đề cập đến một lời hứa phóng thích, trong khi lá thư của Quintus lại nói về việc đó như đã hoàn tất. II. Lá thư của Quintus được viết sau khi Statius, nô lệ được giải phóng của chính ông, đã được trả tự do, sự kiện này dường như diễn ra vào năm 59 TCN. III. Quintus khi ấy đang ở xa Ý và nóng lòng được đoàn tụ với anh trai cùng gia đình. IV. Cicero đang bận rộn với một công trình văn học quan trọng hơn thường lệ. V. Pompey đang đến thăm Cicero tại biệt thự của ông ở Cuma.

Sau khi trở về từ Châu Á (năm 58 TCN), Quintus chỉ có hai lần ở xa như vậy: giai đoạn 57-56 TCN khi ông ở Sardinia, và giai đoạn 54-53 TCN khi ông ở Anh và Gaul. Trong cả hai khoảng thời gian này, Cicero đều đang thực hiện các công trình văn học; giai đoạn trước là tác phẩm *de Oratore*, còn giai đoạn sau là *de Republica*. Thực tế, không có cơ sở nào để khẳng định dứt khoát giữa hai thời điểm này. Thậm chí, có khả năng những lá thư đó được viết vào khoảng thời gian Quintus giữ chức tổng trấn tại Châu Á (năm 62-59 TCN), giai đoạn mà Cicero, bên cạnh những việc khác, đang bận rộn với một bài thơ về thời đại của mình và lịch sử về nhiệm kỳ chấp chính quan của ông.

Tiro — hay M. Tullius Tiro, tên gọi của ông sau khi được giải phóng — không còn là một chàng trai trẻ nữa, và hoàn toàn có khả năng ông đã được trả tự do ngay từ năm 59 TCN. Theo Hieronymus, ông qua đời vào năm 5 TCN khi đã một trăm tuổi. Do đó, ông chỉ kém Cicero chưa đầy một tuổi. Cơn bạo bệnh của Tiro được nhắc đến ở đây hẳn phải là một cơn bệnh xảy ra sớm hơn nhiều so với lần lâm trọng bệnh mà chúng ta sẽ nghe nói đến khá nhiều vào những năm 50-49 TCN.