Sự nghiệp sáng tác của Pope có thể chia làm ba giai đoạn, tương ứng khá sát với ba triều đại mà ông đã trải qua. Dưới thời Nữ hoàng Anne, ông là một nhà thơ độc đáo nhưng chẳng kiếm chác được bao nhiêu từ những vần thơ của mình; dưới thời vua George I, ông chủ yếu làm công việc biên dịch và đã kiếm được rất nhiều tiền nhờ chiều lòng thị hiếu cổ điển kiểu Pháp qua bản dịch các tác phẩm "Iliad" và "Odyssey". Cũng dưới thời George I, ông đã biên tập các tác phẩm của Shakespeare nhưng chẳng thu được mấy lợi lộc, bởi trong mắt những nhà phê bình cổ điển kiểu Pháp, Shakespeare chỉ là một gã dân ngoại đạo thô kệch. Thế nhưng, khi thế kỷ XVIII dần chuyển mình để bắt tay vào những công việc mới, những dấu hiệu cho thấy con người đang ngày càng quan tâm hơn đến các vấn đề cốt yếu của cuộc sống đã bắt đầu hướng sự chú ý của họ khỏi thứ văn hóa phù phiếm của những hộp thuốc hít và những chiếc quạt cầm tay. Khi tài năng của Pope chín muồi, thế giới mà ông đang sống cũng đang tiến về phía trước, tựa như một thủy thủ không còn muốn ôm lấy bờ nữa mà đang căng hết buồm để vượt qua những cơn bão trên vùng biển rộng lớn chưa ai biết tới. Nhờ vậy, thơ ca của Pope đã trở nên sâu sắc hơn theo dòng thời gian, và giai đoạn thứ ba trong cuộc đời ông – rơi vào thời trị vì của vua George II – chính là giai đoạn ông cho ra đời các tác phẩm "Essay on Man" (Khảo luận về con người), "Moral Essays" (Khảo luận về đạo đức), và "Satires" (Trào phúng).
Những tác phẩm này bàn luận trọn vẹn về các phương diện của kiếp người và những câu hỏi lớn mà chúng khơi gợi, xuyên suốt theo giáo thuyết của chính nhà thơ, cũng như của giới trí thức đương thời quanh ông, rằng "đối tượng nghiên cứu thích hợp nhất của nhân loại chính là Con người".
Những bất công ở tầng lớp trên cùng sự tha hóa cá nhân của nhiều kẻ vốn là những người thực thi giáo lý của Giáo hội đã tạo nên một làn sóng phản kháng mạnh mẽ trong lòng những người đầy tâm huyết. Sự bạo ngược và phi lý của những kẻ bênh vực tư tưởng tầm thường đã đặt chính tôn giáo vào vòng nghi vấn; còn sự trụy lạc của giới triều thần – những kẻ tôn thờ con bê vàng phản chiếu trong gương – đã lan truyền một dạng hoài nghi khác. Dạng hoài nghi trí tuệ, vốn dựa trên một cuộc tìm kiếm chân lý chân chính, rốt cuộc chỉ có thể làm cho chân lý trở nên vững chãi hơn thông qua những chất vấn của chính nó. Dạng hoài nghi thứ hai, mà ta có thể lần theo dấu vết ở Anh kể từ những trò phù phiếm hạ đẳng của triều đình vua Charles II, lại lan rộng trong giới những kẻ yếu đuối, những người mà tâm trí luôn chùn bước trước mọi suy ngẫm nghiêm túc. Chúng làm đông đảo thêm hàng ngũ của những kẻ bạo dạn chất vấn về đường lối của Chúa đối với Con người, nhưng chúng chỉ là đám tàn quân vô dụng, không phải là chiến binh; chúng chỉ biết ăn, biết uống, rồi chết.
Năm 1697, Pierre Bayle đã xuất bản tại Rotterdam bộ "Từ điển Lịch sử và Phê bình" của mình, trong đó cuộc đời của con người được đặt cạnh những bình luận gợi ý rằng, từ những nỗi đau khổ của cuộc sống, ta thấy được sự vắng bóng của đấng thần linh trong việc định hình thế giới. Sự hoài nghi nảy sinh từ sự thối nát của xã hội; người ta cho rằng Tự nhiên và Con người đi ngược lại với niềm tin vào sự cai quản của một vị Chúa khôn ngoan, công bằng và nhân từ. Năm 1710, sau khi Bayle qua đời, Leibnitz – một triết gia người Đức lúc bấy giờ đang sống tại Paris – đã viết một cuốn sách bằng tiếng Pháp, với cái tên bắt nguồn từ các từ Hy Lạp mang nghĩa là Sự công bằng của Chúa (Theodicee). Trong đó, ông phản bác lại lập luận của Bayle bằng cách lý giải rằng những điều chúng ta không thể thấu hiểu đã làm chúng ta bối rối, bởi lẽ chúng ta chỉ nhìn thấy những mảnh ghép nhỏ thay vì toàn thể lớn lao. Ông cho rằng Bayle hiện đang ở trên Thiên đàng, và từ vị trí bên cạnh ngai vàng của Chúa, ông ấy đã nhìn thấy sự hòa hợp của Vũ trụ bao la và không còn nghi ngờ gì nữa. Chúng ta chỉ nhìn thấy một phần nhỏ, nơi chứa đựng nhiều chi tiết có những mục đích vượt quá tầm hiểu biết của ta. Lập luận trong cuốn Theodicee của Leibnitz đã được sử dụng rộng rãi; và dù Pope khẳng định mình chưa từng đọc Theodicee, nhưng tác phẩm "Essay on Man" của ông cũng có lối lập luận tương tự. Khi một cuốn sách có ảnh hưởng sâu rộng đến quan điểm dư luận, những tư tưởng chủ đạo của nó sẽ thấm vào tâm trí của nhiều người chưa từng đọc qua nó. Ngày nay, nhiều người bàn tán về thuyết tiến hóa và chọn lọc tự nhiên mà chưa từng đọc lấy một dòng của Darwin.
Dưới triều đại của vua George II, những chất vấn đánh vào tận gốc rễ của mọi đức tin tôn giáo đã lan rộng, và nhiều trí óc đầy tâm huyết đang bận rộn với những vấn đề về thân phận con người, về bằng chứng tồn tại của Chúa trong đời sống con người và trong tiến trình của Tự nhiên. Từ đây, gần như cùng lúc, đã xuất hiện hai tác phẩm hoàn toàn khác biệt về phương pháp và giọng điệu – khác biệt đến nỗi thoạt nhìn, dường như thật vô lý khi đặt chúng cạnh nhau. Đó là "Essay on Man" của Pope và tác phẩm "Analogy of Religion, Natural and Revealed, to the Constitution and Course of Nature" (Sự tương đồng của tôn giáo, tự nhiên và mặc khải, với Hiến pháp và Tiến trình của Tự nhiên) của Butler.
Tác phẩm "Analogy" của Butler được xuất bản năm 1736; còn với "Essay on Man", hai tập thơ đầu tiên xuất hiện năm 1732, tập thứ ba vào năm 1733, tập thứ tư vào năm 1734, và bài "Universal Hymn" (Thánh ca vạn vật) khép lại tác phẩm được in năm 1738. Có lẽ còn vô lý hơn khi nhắc đến "Essay on Man" của Pope cùng lúc với "Paradise Lost" (Thiên đường đã mất) của Milton; nhưng trong phạm vi hiểu biết và khả năng tốt nhất của mình, theo cách nhỏ bé hơn, phù hợp với bản chất và những câu hỏi thời đại ông, Pope cũng giống như Milton, đang nỗ lực "biện giải đường lối của Chúa cho Con người". Ông thậm chí đã mượn dòng thơ của Milton cho tác phẩm của chính mình, chỉ giảm nhẹ động từ đi đôi chút, và nói rằng ông tìm cách "minh oan cho đường lối của Chúa đối với Con người". Thời của Milton, mọi chất vấn đều xoay quanh học thuyết về "Sự sa ngã của Con người", và những câu hỏi về sự Công bằng của Chúa gắn liền với các cuộc tranh luận về định mệnh, tiên tri và ý chí tự do. Thời của Pope, vấn đề không còn là thần học, mà đi thẳng vào gốc rễ của mọi đức tin vào sự tồn tại của Chúa, bằng cách tuyên bố rằng tình trạng của Con người và thế giới quanh ông đã đáp lại đức tin đó bằng một sự phủ nhận hoàn toàn. Lập luận của Pope, dù hay hay dở, đều không liên quan đến các vấn đề thần học. Giống như Butler, ông tìm kiếm những cơ sở cho đức tin ngay trong chính những điều kiện mà sự nghi ngờ đã bám rễ. Milton tìm cách phác họa câu chuyện về Sự sa ngã theo cách để cho thấy Chúa là tình yêu. Còn Pope thì giải quyết câu hỏi về Chúa trong Tự nhiên và thế giới của Con người.
Lập luận của Pope đã bị M. de Crousaz, Giáo sư Triết học và Toán học tại Đại học Lausanne, tấn công dữ dội và được Warburton, khi ấy là tuyên úy của Thân vương xứ Wales, bảo vệ trong sáu bức thư được xuất bản năm 1739 và một bức thư thứ bảy vào năm 1740, điều mà Pope (người qua đời năm 1744) vô cùng biết ơn. Tội của ông trong mắt de Crousaz là đã bỏ qua mọi giáo thuyết của thần học chính thống. Thế nhưng, nếu ông có là người chính thống của chính thống, thì lập luận của ông rõ ràng cũng chỉ có thể nhắm vào dạng hoài nghi mà nó cố gắng vượt qua. Và khi bài thánh ca khép lại tác phẩm của ông bị chỉ trích là bài thánh ca của kẻ tự do tư tưởng, những người phê phán chắc hẳn đã quên rằng các lập luận của họ chống lại nó cũng sẽ áp dụng y như vậy với Kinh Lạy Cha, thứ mà ở một mức độ nào đó, bài thơ này chính là một bản diễn giải lại.
Thiết kế ban đầu của Essay on Man sắp xếp nó thành bốn quyển, mỗi quyển gồm một nhóm các bức thư (Epistles) riêng biệt. Quyển thứ nhất, gồm bốn bức thư, là bàn về con người ở dạng trừu tượng và mối quan hệ của con người với Vũ trụ. Đó là toàn bộ tác phẩm như chúng ta thấy ngày nay. Quyển thứ hai dự định bàn về Con người Trí tuệ; quyển thứ ba bàn về Con người Xã hội, bao gồm các mối liên kết với Giáo hội và Nhà nước; quyển thứ tư bàn về Con người Đạo đức, minh họa chân lý trừu tượng bằng những phác họa nhân vật. Phần này của thiết kế được thể hiện qua các bài Moral Essays, trong đó có bốn bài đã được viết, và bài thứ năm được thêm vào là bức thư gửi Addison vốn đã được viết từ rất sớm, năm 1715, và xuất bản lần đầu năm 1720. Bốn bài Moral Essays này chia thành hai cặp. Một cặp bàn về Tính cách Đàn ông và Tính cách Phụ nữ, những thứ đáng lẽ đã tạo thành phần mở đầu cho chủ đề của Quyển thứ tư trong bộ Essay: cặp còn lại cho thấy tính cách được biểu hiện thông qua việc sử dụng của cải đúng hay sai: thực chất là Tiền bạc và Đạo đức. Bốn bức thư này được xuất bản riêng lẻ. Bài thứ tư (gửi Bá tước Burlington) được xuất bản lần đầu năm 1731, với tiêu đề khi đó là "Về Thị hiếu"; bài thứ ba (gửi Lãnh chúa Bathurst) tiếp nối vào năm 1732, năm xuất bản hai bức thư đầu tiên của bộ "Essay on Man". Năm 1733, năm xuất bản Bức thư thứ ba của bộ "Essay on Man", Pope xuất bản bài Moral Essay về "Tính cách Đàn ông". Năm 1734 tiếp nối với Bức thư thứ tư của bộ "Essay on Man"; và năm 1735 là "Tính cách Phụ nữ", gửi cho Martha Blount, người phụ nữ mà Pope yêu thương, dù một cơ thể ốm yếu đã ngăn cản ông kết hôn. Như vậy, hai tác phẩm này, trên thực tế, đã được sáng tác cùng nhau, là những phần trong một thiết kế duy nhất.
Các bài Satires của Pope, vốn vẫn bàn về tính cách con người, xuất hiện ngay sau đó, một vài bài được in thành tập vào tháng 1 năm 1735. Phần mở đầu của bức thư gửi Arbuthnot, nơi phác họa tính cách của Addison với tư cách là Atticus, đã được phác thảo từ hơn mười hai năm trước, và những phác thảo sớm hơn về một vài nhà phê bình nhỏ tuổi hơn cũng được đưa vào; nhưng phần đầu và phần cuối, những đoạn mà Pope nói về bản thân, về cha mẹ ông, và về người bạn Dr. Arbuthnot, thì được viết vào năm 1733 và 1734. Tiếp theo là sự mô phỏng Bức thư đầu tiên trong Quyển thứ hai của bộ Satires của Horace, về tác phẩm này Pope đã kể với một người bạn: "Một mùa đông nọ khi ở thị trấn, tôi bị sốt và phải giam mình trong phòng năm sáu ngày. Lãnh chúa Bolingbroke đến thăm tôi, tình cờ cầm cuốn Horace trên bàn lên, lật qua và bắt gặp bài satire đầu tiên trong Quyển thứ hai, bắt đầu bằng, ‘Sunt, quibus in satira.’ Ông ấy nhận xét rằng nó sẽ rất hợp với trường hợp của tôi nếu tôi mô phỏng nó bằng tiếng Anh. Sau khi ông ấy đi, tôi đọc lại nó, dịch xong trong một hoặc hai buổi sáng, và gửi in trong vòng một tuần hoặc mười lăm ngày sau đó" (tháng 2 năm 1733). "Và đó là cơ duyên để tôi mô phỏng một vài bài Satires và Epistles khác." Hai cuộc đối thoại cuối cùng được sử dụng làm phần Phụ lục (Epilogue) cho bộ Satires được xuất bản lần đầu vào năm 1738, với cái tên của năm đó là, "Seventeen Hundred and Thirty-eight" (Năm Một nghìn Bảy trăm Ba mươi tám). Tác phẩm "London" của Samuel Johnson, nỗ lực đầu tiên để giành lấy sự công nhận, cũng xuất hiện trong cùng tuần đó, và không chỉ khơi gợi trong Pope lòng ngưỡng mộ, mà còn cả những nỗ lực tích cực nhằm giúp ích cho tác giả của nó.
Độc giả của Pope, cũng như của bất kỳ tác giả nào khác, được khuyên rằng hãy bắt đầu bằng việc để cho tác giả nói những điều cần nói, theo cách riêng của mình, với một tâm trí rộng mở, chỉ tìm kiếm việc tiếp nhận những ấn tượng mà nhà văn muốn truyền tải. Trước tiên, hãy để tâm trí và tinh thần của người viết tiếp xúc tự do và trọn vẹn với tâm trí và tinh thần của người đọc, những người mà trong lần đọc đầu tiên nên giữ thái độ tiếp nhận đơn thuần. Việc đọc như vậy là điều kiện tiên quyết cho mọi phán đoán chân xác về tác phẩm của một nhà văn. Mọi sự phê bình không dựa trên nền tảng đó đều sẽ lan tỏa như lớp sương mù bao phủ lấy trang thơ. Hãy đọc, hỡi độc giả, bằng chính cảm nhận của mình, mà không hề dừng lại để nhớ xem bạn đã được bảo phải nghĩ gì.
H.M.